Usaha tempat penitipan anak milik Annie di Chicago berjalan dengan baik, tapi keluarganya tetap menginginkan dia pulang kembali ke kampung halamannya. Mereka hanya tidak mengerti kalau sekarang Annie sudah menjadi wanita yang dewasa dan mandiri. Di saat itulah sahabatnya, Tara, mengusulkan agar dia membawa pacar bohongan ketika bertemu dengan mereka. Dia yakin kalau hal ini dapat meyakinkan mereka. Annie dengan ragu menyetujuinya dan pergi ke tempat pelelangan untuk membeli kencan yang ia inginkan. Ketika dia melihat seorang pria yang sangat tampan di list pelelangan, dia dengan semangat dan antusias langsung memasang tawaran lima ribu dollar!